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  • La historia de un Ciclo

    27 may. 2011
    Uno de mis fuertes en la química es el análisis estructural de compuestos orgánicos. Así que desde aquí me he propuesto hacer un pequeño homenaje a uno de los  que se considera padre de la estructura Química. 
    August Kekulé
    Pero antes de nada, os voy hablar del benceno.
    El benceno es un hidrocarburo cíclico poliinsaturado de formula C6H6. También se le da la denominación de hidrocarburo aromático. El nombre de aromático le viene debido a que este tipo de estructuras presentan ciertos olores característicos. Con todos vosotros el benceno.

    A quien más o quien menos el nombre y la estructura le suena de algo. El benceno se utiliza como producto inicial de otros muchos compuestos que contienen esta estructura cíclica, como plásticos, resinas, lubricantes, medicamentos y la lista puede continuar. Es uno de los 20 productos químicos de mayor producción. Su inconveniente es que es cancerígeno.
    Pero para llegar es esa estructura tan bonita tuvieron que pasar nada más ni nada menos que 40 años y no fue hasta la década de 1930 en que se pudo demostrar.

    El benceno fue descubierto por Faraday en 1825, y hasta 1834 no fue Mitscherlich que descifró su formula molecular C6H6.   

    Una vez descubierta su formula propusieron una estructura lineal, pero la reactividad que presentaba era complemente diferente a la reactividad esperada si fuera una estructura lineal.

    Y aquí entra nuestro héroe de la película. En 1857 August Kekulé asentó las bases de la estructura orgánica diciendo que el carbono era tetravalente y explicando los ordenes de enlace y la capacidad que presenta el carbono de autoensamblarse. 

    A partir de aquí aparecieron un montón de estructuras posibles para el benceno, algunas de químicos muy conocidos como Dewar.

    Estructuras propuestas del Benceno
    Pero no fue hasta 1865 que el propio Kekulé presentó la siguiente estructura basandose en sus trabajos.


    Donde propuso que los dobles enlaces se movían (resonancia) según el siguiente esquema y cuadraba con sus datos experimentales.


    En una conferencia en la sociedad química alemana en 1890 dijo que saco esta estructura porque se le apareció en sueños una serpiente que se mordía la cola, de aquí la imagen original inicial con la que abría esta entrada.

    Como he dicho antes no fue hasta la década de 1930 que Linus Pauling  en sus estudios de orbitales y análisis estructural pudo describir la forma y el comportamiento de los hidrocarburos aromáticos.

     

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